Tak wyglądała Włodawa. Zdjęcia przełomu lat 50. i 60. XX wieku

Włodawa to jedno z najstarszych miast w dolinie środkowego Bugu. Miejscowość istniała już w pierwszej połowie XIII wieku, wchodząc w skład Księstwa Halicko-Wołyńskiego. Pierwsze wzmianki w źródłach pisanych potwierdzające istnienie Włodawy pochodzą z poł. XIII w. Od końca XIV w. nurtem rzeki Włodawki przebiegała granica między Koroną, a Wielkim Księstwem Litewskim. Właśnie wtedy Włodawa po raz pierwszy stała się miastem granicznym. W 1475 r. dobra włodawskie przeszły w posiadanie książęcego rodu Sanguszków. W czasie ich ponad stuletniego panowania Włodawa stała się ważnym ośrodkiem handlu i tranzytu, co więcej dzięki staraniom księcia Andrzeja Sanguszki otrzymała prawa miejskie. Położenie nad rzeką Bug, przy ważnym szlaku spławu zboża oraz towarów i półfabrykatów leśnych (dziegieć, popiół, smoła, węgiel drzewny) do Gdańska, sprzyjało rozwojowi miasta. Włodawa była zatem od czasu swego powstania miastem trzech grup narodowościowych: polskiej, ruskiej i żydowskiej. Wiek XVI był okresem dobrobytu w dziejach Włodawy, która na mocy unii lubelskiej pozostała miastem granicznym między Koroną a Wielkim Księstwem Litewskim, czerpiąc z tego faktu dalsze korzyści gospodarcze.
Pod koniec XVI wieku drogą koligacji miasto przeszło w ręce możnej i wpływowej rodziny Leszczyńskich. Za ich czasów Włodawa stała się istotnym ośrodkiem protestantyzmu. Trwające od połowy XVII w. wojny zahamowały pomyślny rozwój miasta. Najpierw w 1648 r. podczas powstania Chmielnickiego, kozacko-tatarskie wojska wracając spod Zamościa zajęły miasto, zrabowały je i spaliły, mordując znaczną część mieszkańców. Później w 1657 r. przeszły tędy wojska szwedzkie niszcząc ponownie odbudowujące się miasto. W pożarze podczas potopu szwedzkiego spłonęły dokumenty lokacyjne i przywileje Włodawy.
Po niespokojnych latach dobra włodawskie przejął Rafał Leszczyński, późniejszy podskarbi wielki koronny i ojciec przyszłego króla Polski Stanisława Leszczyńskiego. Pod koniec XVII w. dobra włodawskie nabył Ludwik Konstanty Pociej, późniejszy hetman polny litewski, właściciel pobliskiej Różanki. Pociej dbał o rozwój Włodawy i cieszył się opinią dobrego gospodarza. To on sprowadził zakon paulinów z Jasnej Góry i zbudował im klasztor. Następnie dobra włodawskie przeszły we władanie podskarbiego litewskiego Jerzego Flemminga, za którego czasów nastąpił istotny rozwój Włodawy. Tutejsze słynne targi, na których handlowano bydłem, końmi i owcami, sprowadzanymi z Ukrainy i Wołynia, przynosiły miastu znaczne dochody. Włodawa stała się także centralnym punktem transportu rzecznego na linii Bug-Wisła i jednym z najważniejszych portów rzecznych Bugu. Za czasów Czartoryskich nastąpiło uporządkowanie układu przestrzennego miasta przez nadanie mu regularnej, barokowej zabudowy. W wyniku III rozbioru Polski w 1795 r. miasto znalazło się pod zaborem austriackim. Od 1809 r. miasto należało do Księstwa Warszawskiego, a następnie od 1815 r. na mocy Kongresu Wiedeńskiego wchodziło w skład zależnego od Rosji Królestwa Polskiego.
Podczas powstania styczniowego mieszkańcy Włodawy oraz rejonu włodawskiego nie byli bierni i włączyli się w nurt działań patriotycznych. Okolice Włodawy wielokrotnie były areną walk i potyczek w trakcie insurekcji, tj. Adamki (7 marca 1863 r.), Luta (7 marca 1863 r.), Suchawa-Wyryki (6 lipca 1863 r.), Urszulin (7 lipca 1863 r.), Wytyczno (7 listopada 1863 r.). Po powstaniu styczniowym Włodawa utraciła status miasta prywatnego, stając się własnością rządu carskiego.
Na skutek ustanowienia we Włodawie siedziby powiatu, a także dzięki budowie połączenia kolejowego z Chełmem i Brześciem Litewskim, po okresie zastoju z I poł. XIX w. nastąpiło ożywienie gospodarcze miasta. Po wybuchu I wojny światowej, od 1915 r. Włodawa była okupowana przez wojska niemieckie. Ludność Włodawy boleśnie odczuła lata wojny. W odrodzonej Polsce Włodawa przestała być miastem granicznym. W okresie międzywojennym mieszkali tu przedstawiciele różnych wyznań i narodowości. Dominującą grupą etniczno-wyznaniową byli Żydzi, a miasto było wówczas typowy sztetlem. Wybuch II wojny światowej położył kres temu wielowiekowemu współistnieniu wielu narodów i religii.